في موسم 2003-2004، سجل نادي الأولمبي اسمه بحروف من ذهب في تاريخ الدوري الليبي الممتاز، بعدما تُوّج بلقبه الأول والوحيد حتى الآن، في إنجاز استثنائي جاء نتيجة موسم متكامل من العمل والجهد والإصرار.
تحت قيادة المدرب البلجيكي رينيه تيلمان، قدم الفريق أداءً فنيًا عاليًا، ونجح في حصد 57 نقطة من 26 مباراة، بتحقيق 17 فوزًا و6 تعادلات، مقابل 3 خسائر فقط. وبرز الفريق بقوة هجومية لافتة، حيث سجل لاعبوه 42 هدفًا، وتلقت شباكه 16 هدفًا، ليُتوَّج بلقب أقوى خط هجوم في الموسم.
ضمّت التشكيلة المتوجة مجموعة من اللاعبين المميزين، منهم عبدالله العمامي، يونس الشيباني، عبدالسلام خميس، نادر كارة، مروان المبروك، أكرم الهمالي ، إلى جانب محترفين تركوا بصمتهم مثل بشيرو، فوفانا، وماري عبدو لاي.
بعد التتويج، واصل الفريق مشواره بثبات، فحقق المركز الثالث في الموسم التالي، وبلغ نهائي كأس ليبيا 2005-2006، في مشاركة هي الأولى له في هذا الدور، ليحل وصيفًا بعد مباراة مثيرة أمام الأهلي طرابلس.
وعلى الساحة العربية، مثّل الأولمبي الكرة الليبية في أكثر من مناسبة، أبرزها مشاركته عام 2003 في بطولة الأندية العربية التي استضافها اتحاد جدة السعودي. وقدّم الفريق خلالها أداءً قويًا، وحقق نتائج جيدة أمام فرق مثل الملعب التونسي، المريخ السوداني، القادسية الكويتي، واتحاد جدة، وحصل حارسه عبدالله العمامي على جائزة أفضل حارس مرمى في البطولة.
وفي عام 2005، سجّل الأولمبي مشاركته الأولى في البطولات الأفريقية، حين لعب في تصفيات دوري أبطال إفريقيا، وتجاوز النهضة التشادي في الدور الأول، قبل أن يتوقف مشواره أمام اتحاد العاصمة الجزائري في الدور الثاني.
طوال مسيرته، قدّم النادي عددًا من الأسماء اللامعة في الكرة الليبية، سواء من لاعبيه المحليين أو المحترفين الذين لعبوا بقميصه، كما تناوب على تدريبه مجموعة من الكفاءات الوطنية والعربية من مدارس كروية متنوعة.
ووسط 51 نسخة من الدوري الليبي الممتاز، سيبقى لقب الأولمبي علامة فارقة بأن أول فريق من خارج طرابلس وبنغازي يتوج بالقب تجسّد فيه الطموح، والعطاء، والانتماء. فهو ليس مجرد لقب في خزائن النادي، بل قصة رياضية ملهمة لأجيال من المحبين والمتابعين.
